高考二轮复习知识点：有机物的合成4

更新时间：2023-07-31 浏览次数：11 类型：二轮复习

一、选择题

1. (2022·杭州模拟) 氯苯与硝酸发生硝化反应过程中，生成邻、间、对硝基氯苯经历的中间体过程如图所示．据所给信息可得出的结论是（）

A . 氯苯与硝酸发生一取代反应是吸热反应 B . 相同温度下，生成间硝基氯苯的速率最大 C . 反应过程中经历了 $\text{[math]}$ 断键产生 $\text{[math]}$ 的过程 D . 选用合适的催化剂，有利于提高邻硝基氯苯的选择性

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2. (2022·朝阳模拟) 聚碳酸酯(L)是滑雪镜镜片的主要材料，透明性好、强度高、不易碎，能够给运动员提供足够的保护，其结构简式如图。
已知：2R＇OH+ $\text{[math]}$ +2R＂OH。L可由两种链状单体经这反应制备。下列关于L的说法不正确的是（）

A . 制备L的反应是缩聚反应 B . 制备L的每个单体分子中均含两个苯环 C . L中的官能团是酯基和醚键 D . 通过蒸馏出苯酚可促进L的合成

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3. (2022·凉山模拟) 下列有关有机物或有机反应说法正确的是（）

A . 等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应制得纯净的氯乙烷 B . 氯气与苯在光照条件下可制备氯苯 C . 氟利昂-12是甲烷的氯、氟卤代物，结构式为，它有两种同分异构体 D . 石油裂化的目的是提高汽油的产量和质量

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4. (2021·上饶模拟) 中国工程院院士李兰娟团队于 2021年2 月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法错误的是（）

A . C的分子式为C₁₁H₁₅N B . B的同分异构体有7种(不含B，不考虑立体异构) C . D分子中的所有碳原子不可能处于同一平面 D . 反应①为加成反应，反应②为取代反应

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5. (2021·长春模拟) 乙烯是基本的有机化工原料，由乙烯可合成苯乙醇，合成路线如图所示：下列说法错误的是（）

A . 乙烯转化为环氧乙烷的反应为氧化反应 B . 环氧乙烷不可能所有原子共平面 C . 乙烯、苯和苯乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D . 苯乙醇与金属钠反应生成氢气

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6. (2021·十堰模拟) 溴化苄是重要的有机合成工业原料，可由苯甲醇为原料合成，实验原理及装置如图所示：

下列有关说法错误的是（）

A . 先加热至反应温度，然后从冷凝管接口b处通水 B . 该实验适宜用热水浴加热 C . 浓硫酸作催化剂和吸水剂 D . 反应液可按下列步骤分离和纯化：静置→分液→水洗→纯碱洗→水洗→干燥→减压蒸馏

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7. (2021·郑州模拟) 文献资料显示磺酸树脂催化下的烯烃二羟化反应历程如图所示：

(R₁、R₂、R₃、R₄均表示烃基或氢原子)

下列说法错误的是（）

A . 该历程中有三种物质是中间产物 B . 该过程的总反应类型为加成反应 C . 利用该反应可以由1-己烯制备1，2-己二醇 D . 和的结构完全相同

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8. (2021·海东模拟) 是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可由如下路线合成。下列叙述正确的是（）

A . Y分子中所有原子不可能在同一平面上 B . Z的分子式为C₁₂H₁₂O₅ C . X是乙醇的同系物 D . X的一氯代物只有2种

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9. (2021·盘州模拟) 有机物E具有抗肿瘤镇痉等生物活性，它的一种合成方法的最后一步如图，下列说法正确的是（）

A . G→E发生了水解反应 B . E分子中所有碳原子一定在同一平面内 C . 化合物G的一卤代物有6种 D . G、E均能与H₂、Na、NaOH、酸性KMnO₄溶液反应

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10. (2021·高州模拟) 钴碘催化循环制备乙酸的过程如图所示。

下列叙述正确的是（）

A . 循环a中CH₃I是催化剂 B . 循环中需不断补充CH₃OH、H₂O、CO C . 反应①为置换反应 D . X的摩尔质量为172g•mol^-1

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二、非选择题

11. (2021·全国乙卷) 卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下

回答下列问题：
1. （1） A的化学名称是。
2. （2）写出反应③的化学方程式。
3. （3） D具有的官能团名称是。（不考虑苯环）
4. （4）反应④中，Y的结构简式为。
5. （5）反应⑤的反应类型是。
6. （6） C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。
7. （7）写出W的结构简式。
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12. (2021·浙江) 某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph—表示苯基)：

已知：R₁—CH=CH—R₂ $\text{[math]}$

R₃Br $\text{[math]}$ R₃MgBr

请回答：
1. （1）下列说法正确的是______。
  
  A . 化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基 B . ¹H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子 C . G→H的反应类型是取代反应 D . 化合物X的分子式是C₁₃H₁₅NO₂
2. （2）化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是。
3. （3） C→D的化学方程式是。
4. （4）写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。
  ①包含；
  
  ②包含 (双键两端的C不再连接H)片段；
  
  ③除②中片段外只含有1个-CH₂-
5. （5）以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。
  (也可表示为 )
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13. (2020·浙江) 某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：

R-COOH+ $\text{[math]}$

请回答：
1. （1）下列说法正确的是。
  A 反应Ⅰ的试剂和条件是 $\text{[math]}$ 和光照 B 化合物C能发生水解反应
  
  C 反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应 D 美托拉宗的分子式是 $\text{[math]}$
2. （2）写出化合物D的结构简式。
3. （3）写出 $\text{[math]}$ 的化学方程式。
4. （4）设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
5. （5）写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式。
  $\text{[math]}$ 谱和 $\text{[math]}$ 谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和 $\text{[math]}$ 。
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14. (2020·天津) 天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。

已知： ( $\text{[math]}$ 等)

回答下列问题：
1. （1） A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：。
2. （2）在核磁共振氢谱中，化合物B有组吸收峰。
3. （3）化合物X的结构简式为。
4. （4） D→E的反应类型为。
5. （5） F的分子式为，G所含官能团的名称为。
6. （6）化合物H含有手性碳原子的数目为，下列物质不能与H发生反应的是(填序号)。
  a.CHCl₃b.NaOH溶液 c.酸性KMnO₄溶液 d.金属Na
7. （7）以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。
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15. (2020•新高考I) 化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
$\text{[math]}$ ( ) $\text{[math]}$

知：Ⅰ. $\text{[math]}$

Ⅱ. $\text{[math]}$ $\text{[math]}$

Ⅲ. $\text{[math]}$

Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。

回答下列问题：
1. （1）实验室制备A的化学方程式为，提高A产率的方法是；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为。
2. （2） C→D的反应类型为；E中含氧官能团的名称为。
3. （3） C的结构简式为，F的结构简式为。
4. （4） Br₂和的反应与Br₂和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)。
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16. (2020·江苏) 化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
1. （1） A中的含氧官能团名称为硝基、和。
2. （2） B的结构简式为。
3. （3） C→D的反应类型为。
4. （4） C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。
  ①能与FeCl₃溶液发生显色反应。
  
  ②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1且含苯环。
5. （5）写出以CH₃CH₂CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
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17. (2020·) 苯基环丁烯酮( PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：

已知如下信息：

回答下列问题：
1. （1） A的化学名称是。
2. （2） B的结构简式为。
3. （3）由C生成D所用的试别和反应条件为；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C₈H₈O₂的副产物，该副产物的结构简式为。
4. （4）写出化合物E中含氧官能团的名称；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为。
5. （5） M为C的一种同分异构体。已知：1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。
6. （6）对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：
  
  R'
  
  —CH₃
  
  —C₂H₅
  
  —CH₂CH₂C₆H₅
  
  产率/%
  
  91
  
  80
  
  63
  
  请找出规律，并解释原因。
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18. (2020·新课标II) [化学——选修5：有机化学基础]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。

已知以下信息：a)

b)

c)

回答下列问题：
1. （1） A的化学名称为。
2. （2） B的结构简式为。
3. （3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为。
4. （4）反应⑤的反应类型为。
5. （5）反应⑥的化学方程式为。
6. （6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有个(不考虑立体异构体，填标号)。
  (ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
  
  (a)4 (b)6 (c)8 (d)10
  
  其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为。
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19. (2019·江苏) 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
1. （1） A中含氧官能团的名称为和。
2. （2） A→B的反应类型为。
3. （3） C→D的反应中有副产物X（分子式为C₁₂H₁₅O₆Br）生成，写出X的结构简式：。
4. （4） C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
  ①能与FeCl₃溶液发生显色反应；
  
  ②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。
5. （5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）
  写出以和CH₃CH₂CH₂OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
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20. (2019·全国Ⅲ卷) 【选修五：有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：

回答下列问题：

（1） A的化学名称为。
（2）中的官能团名称是。
（3）反应③的类型为，W的分子式为。

（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：

实验	碱	溶剂	催化剂	产率/%
①	KOH	DMF	Pd(OAc)₂	22.3
②	K₂CO₃	DMF	Pd(OAc)₂	10.5
③	Et₃N	DMF	Pd(OAc)₂	12.4
④	六氢吡啶	DMF	Pd(OAc)₂	31.2
⑤	六氢吡啶	DMA	Pd(OAc)₂	38.6
⑥	六氢吡啶	NMP	Pd(OAc)₂	24.5

上述实验探究了和对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究等对反应产率的影响。

（5） X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H₂。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线。（无机试剂任选）

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21. (2023·东城模拟) 有机物A(C₆H₈N₂)用于合成药物、塑料等物质。
1. （1） I.由A合成佐匹克隆(J)的路线如图。
  已知：i：RNH₂ $\text{[math]}$ RN=CHR′
  ii： $\text{[math]}$
  A属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：1：1，A→B的化学方程式为。
2. （2） OHC－CHO中官能团的检验方法：向(填试剂)中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀。
3. （3） C中含氧官能团名称为。
4. （4）物质a的结构简式为。
5. （5） G→J的反应类型为。
6. （6） II.以A为原料合成PAI塑料的路线如图。
  参照I中流程的信息分析，K、M的结构简式分别为、。
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22. (2023·南通模拟) 化合物G是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
1. （1）化合物C分子中发生 $\text{[math]}$ 、 $\text{[math]}$ 杂化的碳原子数目之比为。
2. （2） F→G的反应类型为。
3. （3） D→E转化过程中新生成的官能团名称为。
4. （4） B→C中经历B $\text{[math]}$ $\text{[math]}$ 的过程，写出中间体Y的结构简式：。
5. （5）已知： $\text{[math]}$ 。设计以和 $\text{[math]}$ 为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见题干) 。
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23. (2023·太原模拟) 扎来普隆是一种镇静催眠药，以下为扎来普隆的一种合成路线：
已知：
回答下列问题：
1. （1） B的含氧官能团名称是，F属于(填“顺式”或“反式”)结构。
2. （2）反应①的试剂与条件是， B的结构简式为。
3. （3）写出反应③的化学方程式：，反应⑤的类型是。
4. （4） C的同分异构体有很多种，其中含有氨基(-NH₂)且能发生银镜反应的芳香族同分异构体共有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比等于1：2：2：2：2的是(写出一种的结构简式即可)。
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24. (2023·山东模拟) 2－氨基－3－苯基丁酸及其衍生物可作为植物生长调节剂，其同系物G的人工合成路线如图：
1. （1） A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物，写出A的结构简式。
2. （2）写出C→D的反应方程式。
3. （3） A→B使用NaOH的目的。
4. （4）比C相对分子质量小14的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的共有种(不考虑空间异构)。
  ①可与碳酸氢钠溶液反应
  ②可以使溴水褪色
  ③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上
  写出其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式。
5. （5）已知：+ $\text{[math]}$
  写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
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25. (2023·朝阳模拟) 氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下：
已知：i．
1. （1） A能与 $\text{[math]}$ 溶液反应产生 $\text{[math]}$ 。A的官能团有。
2. （2） A的某种同分异构体与A含有相同官能团，其核磁共振氢谱也有两组峰，结构简式为。
3. （3） B→D的化学方程式是。
4. （4） G的结构简式为。
5. （5）推测J→K的过程中，反应物 $\text{[math]}$ 的作用是。
6. （6）可通过如下路线合成：
  已知：ii．R-O-R'+H₂O $\text{[math]}$ ROH+R'OH
  iii．
  ①反应I的化学方程式为。
  ②M的结构简式为。
  ③设计步骤I和IV的目的是。
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26. (2023·湖南模拟) 化合物G是用于治疗充血性心力衰竭药品的合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
1. （1） A的名称为。
2. （2） A→B反应中所需的条件和试剂是。
3. （3） C→D反应的化学反应方程式是。
4. （4） D→E反应的反应类型为。
5. （5） G中含氧官能团的名称为。
6. （6） F有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式共有种。
  a．分子结构中含有苯环，且苯环上有三个取代基
  b．能发生银镜反应
7. （7）设计以苯和为原料合成的合成路线。(无机试剂任选)
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27. (2023·丰台模拟) 依匹哌唑M()是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下：
已知：
i．
ii． $\text{[math]}$ (R表示H或烃基)
iii．试剂b的结构简式为
1. （1） A分子中含有的官能团名称是。
2. （2） C为反式结构，其结构简式是。
3. （3） D→E的化学方程式是。
4. （4） G的结构简式是；G→H的反应类型为。
5. （5） K转化为L的过程中， $\text{[math]}$ 可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是。
6. （6） X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式。
  a.1mol X与足量的Na反应可产生2mol $\text{[math]}$ b．核磁共振氢谱显示有3组峰
7. （7）由化合物N()经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有 $\text{[math]}$ 生成，写出P、W的结构简式、。
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28. (2023·贵阳模拟) 布洛芬(C₁₃H₁₈O₂)是一种常用的解热镇痛药，具有抗炎、镇痛、解热作用。以有机物A和B为原料合成布洛芬的一种合成路线如下：
已知：i．(R₁、R₂代表烃基)
ii．
iii．
回答下列问题：
1. （1） A的化学名称是。
2. （2）试剂a是甲醛，则有机物B的结构简式为。
3. （3） C→D的反应类型为。E中所含官能团的名称为。
4. （4）布洛芬分子中含有个手性碳原子。
5. （5）根据布洛芬的结构特点，预测其性质可能有(填字母序号)；分子结构修饰在药物设计与合成中有广泛应用，用对布洛芬进行成酯修饰的化学方程式为。
  a．易溶于有机溶剂
  b．能与碱或碱性物质反应
  c．能与溴发生加成反应
6. （6）有机物X比布洛芬少4个碳原子，且与布洛芬互为同系物，则X的结构有种，写出核磁共振氢谱呈现4组峰、峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为。
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29. (2023·温州模拟) 某研究小组按下列路线合成抗病毒药物奥司他韦。

已知：i．

ii．(R₁、R₂为H或烃基)

请回答：
1. （1） F中含氧官能团的名称是；G的结构简式是。
2. （2）下列说法错误的是____。
  
  A . ①的反应类型是加成反应、消去反应 B . 奥司他韦的分子式为 $\text{[math]}$ C . 可用溴水检验A中是否含有碳碳双键 D . E易溶于水，因为其分子中的羟基、羧基能与水形成氢键
3. （3）写出③的化学方程式。
4. （4）写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式。
  $\text{[math]}$ 谱和IR谱检测表明：
  
  ①分子中含有酚羟基、氮氧键和，不含-O-O-；
  
  ②分子中共有5种不同化学环境的氢原子。
5. （5）请以 $\text{[math]}$ 和 $\text{[math]}$ 为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
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30. (2023·巴中模拟) 某治疗新冠药物的中间体E合成路线如下，试回答下列问题：
已知：， Me代表甲基，Et代表乙基。
1. （1） A的分子式为。
2. （2） B中最多有个原子共面，化合物CH₃COCH₂COOEt中官能团名称为，。
3. （3）反应④的反应类型是，反应③的化学方程式为。
4. （4） A水解产物的名称为，芳香化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14，且M与A的水解产物互为同系物，则M的同分异构体有种。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为。
5. （5）也可以用制备G：请以为起始原料完成合成的路线，注明条件，无机试剂自选。
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31. (2023·凉山模拟) 布洛芬具有抗炎、解热、镇痛作用，其一种合成路线如下图所示。回答下列问题：
1. （1）布洛芬中所含官能团的名称为：。
2. （2） A的系统命名为：，1molC最多可以和molH₂发生加成反应。
3. （3） D的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的有种，写出其中任意一种的结构简式。
4. （4） B→C的化学方程式为：，反应类型为。
5. （5）布洛芬显酸性，对肠、胃道有刺激作用，用对其进行成酯修饰能改善这种情况。成酯修饰时发生反应的化学方程式为：。
6. （6）已知：NaBH₄单独使用能还原醛、酮，不能还原羧酸。根据布洛芬合成路线中的相关知识，以甲苯、CH₃COCl为主要原料(其它无机试剂任用)，用不超过三步的反应设计合成，合成路线为。
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32. (2023·宝山模拟) 8-羟基喹啉是一种重要的医药中间体，以下是它的合成路线。
已知：i．
ii．同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定
1. （1） A中含有的官能团名称是，反应⑦的反应类型是。
2. （2）反应②属于加成反应，写出C可能的结构简式。
3. （3）写出满足下列条件的K的一种同分异构体的结构简式。
  ①能发生水解 ②不能与Na反应 ③能发生银镜反应 ④有4种化学环境不同的氢原子
4. （4）将下列K→M的流程图补充完整。；
  (合成路线常用的表达方式为： $\text{[math]}$ 目标产物)
5. （5）合成8-羟基喹咻时，M发生了(填“氧化”或“还原”)反应，反应时还生成了水，则M与G的物质的量之比为。
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33. (2023·忻州模拟) 三唑并噻二嗪类化合物具有抗炎、抗肿瘤、抗菌的作用。该类新有机化合物G的合成路线如图所示。

已知：R₁COOH+R₂NH₂ $\text{[math]}$ R₁CONHR₂ +H₂O
1. （1）化合物B的名称为，化合物C的结构简式为。
2. （2）由E→F的化学方程式为。
3. （3）上述反应中，属于取代反应的是(填序号)。
4. （4）有机物H是B的同分异构体，则满足下列条件的H有种。
  a．与FeCl₃溶液反应显紫色
  b．能发生银镜反应
  c．分子中不含甲基
5. （5）利用题中信息，设计以、乙醇为原料制备另一种三唑并噻二嗪类化合物中间体P ()的合成路线(无机试剂任选)
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