1. (2023高二下·龙口月考) 化合物Ⅰ是一种合成西药的中间体，以下是Ⅰ的合成路线，回答下列问题：

已知：

1. （1） 化合物D和I的结构简式分别是、。
3. （2） E→I的化学方程式为。
5. （3） A→B和C→D的反应类型分别是、。
7. （4） M是E的同分异构体，符合下列条件的M有种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为。

   ①属于芳香族化合物；

   ②能与碳酸氢钠反应放出。