1. (2023·葫芦岛模拟) 有机物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

1. （1） 化合物A中碳原子的杂化轨道类型为。
3. （2） 化合物E与F的沸点比较高，原因为。
5. （3） 反应⑤的化学方程式为。
7. （4） 化合物F中官能团名称为；F分子中最多有个原子共面。
9. （5） 化合物G的结构简式为。
11. （6） 反应⑦的反应类型为。
13. （7） 化合物M是化合物D的同分异构体，满足下列条件的M有种(不考虑立体异构)

    ①1molM与足量NaHCO₃溶液反应最多产生标况下气体44.8L

    ②苯环上有三个取代基，2个氯原子直接连在苯环上相邻位置